Montreal Canadiens saavutti ensimmäistä kertaa yli 20 vuoteen NHL:n Stanley Cup -finaalipaikan, kun joukkue kaatoi tieltään Vegas Golden Knightsin NHL:n välierissä kuuden ottelun mittaisen taistelun jälkeen.
Kahdella ensimmäisellä kierroksella pohjoisessa divisioonassa Canadiens kaatoi tieltään Toronto Maple Leafsin seitsemässä ottelussa ja toisella kierroksella Winnipeg Jetsin suoraan neljässä ottelussa.
Mikäli Canadiens onnistuisi Stanley Cupin voittamaan saisi maailma lukuisia uusia Stanley Cup -mestareita, mutta myös Kanada saisi ensimmäisen mestaruutensa sitten kesän 1993, jolloin Canadiens kaatoi finaalisarjassa Los Angeles Kingsin.
Stanley Cup -mestareita Canadiensista löytyy kuusi kappaletta. Maalivahti Jake Allen voitti 2019 St. Louis Bluesin riveissä mestaruuden yhdessä puolustaja Joel Edmundsonin kanssa. Hyökkääjistä mestaruus löytyy Corey Perryltä Anaheim Ducksista 2007, Eric Staalilta Carolina Hurricanesista 2006, Michael Frolikilta Chicago Blackhawksista 2013 ja Tyler Toffolilta Los Angeles Kingsistä 2014.
Kokoonpanossa on kuitenkin 19 ensikertalaista, jotka pääsevät taistelemaan Stanley Cupista. Näihin lukeutuu muun muassa joukkueen kapteeni Shea Weber ja maalivahti Carey Price. Joukkueen kokoonpanosta löytyy kaksi pelaajaa, jotka ovat olleet häviämässä finaaleita ja nämä ovat puolustaja Jon Merrill (Vegas 2018) ja Jonathan Drouin (Tampa Bay 2015).
Drouin ei ole pelannut pudotuspeleissä peliäkään henkilökohtaisten syiden takia, mutta Merrill on saanut vastuuta.
